勇猛少年

曹景宗的父亲曹欣之，在南朝刘宋时位至征虏将军、徐州刺史。曹景宗自幼善于骑射，喜欢打猎。常与几十个少年一起到林中射鹿，每当大家骑着马一起追捕鹿群时，鹿马相杂，众人都怕射中别人的马。只有曹景宗无所顾忌，拨箭射之，鹿应弦而倒，遂以此为乐。曹景宗不到二十岁时，曹欣之因公事要出州，只带上曹景宗和几个随从，不料半路遇上了几百个蛮兵，将他们层层包围。时曹景宗带一百余支箭，驰马四射，一箭射杀一个蛮兵。蛮兵大惊，于是逃散。自此以后，他得以有胆量及勇气而闻名。曹景宗不仅勇猛过人，还颇为喜爱浏览史书。每当读到《司马穰苴传》、《乐毅传》时，他总是放下书叹息道：“男儿应当做这样的人！”

崭露头角

后来，曹景宗后被征辟为西曹，但他没有前往就职。宋后废帝元徽（473年—477年）年间，曹景宗随曹欣之出京师，担任奉朝请、员外，改任尚书左民郎。不久后，曹欣之去世，曹景宗还乡里服丧。服丧期满后，他被刺史萧赤斧板授（诸王大臣权授下属官职）为冠军将军中兵参军，领天水太守。

南齐建元（479年—482年）初年，天水郡境内蛮族骚乱，曹景宗率兵四处征讨，颇有斩获。当时，鄱阳王萧锵任雍州刺史，任命曹景宗为征虏将军中兵参军兼冯翊太守、督岘南诸军事，又被授职屯骑校尉。建武二年（495年），北魏孝文帝拓跋宏率军大举进攻南齐。时曹景宗为偏将，每次作战都冲锋在前，多有斩获，因功被升为游击将军。建武四年（497年），曹景宗随太尉陈显达北围马圈（今河南境内），率两千人设伏，击败了北魏中山王元英所率的四万援军。马圈攻克后，陈显达论功，将曹景宗排到了后面，曹景宗却没有一句怨言。拓跋宏再率大军来战，陈显达乘黑夜奔逃，慌不择路。全凭曹景宗带路，陈显达父子才得以保全。

开梁元勋

建武五年（498年），萧衍（即后来的梁武帝）任雍州刺史，曹景宗与他结为深交，经常请萧衍到他家中饮酒畅谈。当时天下正纷乱不安，萧衍对他很是看重。 [8]  次年，萧衍便上表推荐曹景宗为竟陵太守、冠军将军。

永元二年（500年），萧衍起兵讨伐东昏侯萧宝卷。曹景宗闻讯后，聚众跟随萧衍，并派亲信杜思冲劝萧衍先迎南康王萧宝融到襄阳即帝位，然后再发兵，以作为万全之计。但萧衍没有听从他的建议。萧衍到竟陵后，让曹景宗和冠军将军王茂过江围攻郢城。中兴元年（501年）二月，曹景宗被任命为郢州刺史。七月，曹景宗攻破郢城，率众前驱至南州，领马步军攻取建康。九月，萧衍派曹景宗等进驻江宁。萧宝卷的部下李居士带重兵驻屯新亭，并率精骑一千至新亭，以抵御曹景宗。当时曹景宗刚到，尚未安营，且军队长途而至，器甲穿弊。李居士见此情形，渐有轻敌之心，便击鼓向前来向曹景宗挑战。曹景宗率军力战，大败李居士所部。齐军弃甲逃走，所留器械都被曹景宗收取。他趁势击鼓而前，追击齐军至皁夹桥，然后才安营。此后，曹景宗又与王茂、吕僧珍成犄角之势，攻败南齐征虏将军王珍国于大航。建康城破后，曹景宗被拜官为散骑常侍、右卫将军，封湘西县侯，食邑一千六百户。仍迁持节、都督郢、司二州诸军事、左将军、郢州刺史。天监元年（502年），萧衍称帝，建立梁朝。曹景宗因功进号平西将军，改封竟陵县侯。

救援无功

天监二年（503年），魏军大举攻梁，梁军接连战败。

天监三年（504年），魏军继续进攻梁朝。二月，萧衍派曹景宗和后军将军王僧炳等率步骑三万救援义阳。其中，王僧炳率军两万人进驻凿岘（今河南信阳南），曹景宗率军一万人为后继。元英派元逞等进驻樊城（今属湖北襄樊），抗击梁援军。三月，元逞率部击败梁军，斩俘四千余人。而曹景宗却滞留凿岘，只不过耀军游猎而已。八月，梁军义阳守将蔡灵思在援兵未奏效、守城力竭的情况下，开城降魏。魏军占领义阳，并置为郢州。御史中丞任昉向萧衍启奏此事，而萧衍因为曹景宗是功臣，便压下此事不予制裁，反而召曹景宗回朝任护军。曹景宗回京之后，又拜官散骑常侍、右卫将军。

解围钟离

天监五年（506年）九月，北魏宣武帝元恪企图一举灭梁，命元英率军攻克马头（位于钟离以西，今安徽怀远南），将城中储粮尽数北运。萧衍为抵御魏军，派徐州刺史昌义之领兵进屯钟离（今安徽凤阳东北）。十月，元英与镇东将军萧宝寅率众围攻钟离。十一月，萧衍诏令曹景宗都督诸军二十万援救钟离，豫州刺史韦睿也受曹景宗节度。萧衍让曹景宗先屯驻道人洲（今安徽凤阳东北淮河中），等待梁军各部集齐后并进。曹景宗想专功，便没有停顿，而是径直前进，不料忽起狂风，兵士溺死都颇多，只得返回道人洲。天监六年（507年）正月，元英与平东将军杨大眼率数十万大军攻钟离，并在邵阳洲（位于道人洲西）两岸架桥，树栅，作为跨淮通道。二月，豫州刺史韦睿自合肥（今属安徽）领兵增援钟离，韦睿到达后，与曹景宗一同进屯邵阳洲。夜间，韦睿率众于曹景宗营地前二十里处掘长堑，树鹿角，截洲为城，距魏军城堡仅百余步。拂晓，元英见后大惊，以杖击地说：“怎么这样神速呢！”魏军连战几次都不能打退梁军，死伤人数达十分之三，魏军便不敢再主动出战。曹景宗等部器械精良、军容盛壮，“魏人望之夺气”。曹景宗为让城中将士安心，便派人潜水入城送信，昌义之才知援军到达。城中梁军闻讯后，勇气倍增。

杨大眼勇冠军中，对桥北岸立城，以通粮运。牧人一过淮北去割草，皆为杨大眼所抓。曹景宗募勇士千余人，于杨大眼营南数里筑垒，并亲自在旁边指挥。杨大眼闻讯来攻，曹景宗率众破之，营垒便很快建成。曹景宗特派部将赵草驻守，因此称之为“赵草城”。此后，梁军随意在此割草放马，杨大眼每次来抢夺，都被赵草击退。萧衍命曹景宗预装高舰，使之与魏军的浮桥同高，以备火攻；并命曹景宗和韦睿分别攻邵阳洲之北、南桥。 三月，淮水暴涨六七尺，韦睿派水军乘斗舰袭击洲上魏军。另以水船载草，灌膏油，趁风纵火，用来焚毁浮桥。同时，派敢死之士拔栅砍桥。时大水特别湍急，顷刻之间，桥、栅都被冲毁。梁军奋勇冲杀，无不以一当百。魏军大溃，杨大眼在西岸烧营而去，元英也在东岸侥幸脱身，城垒相次瓦解，士兵丢弃器甲，争先投水，溺死、被斩杀的各有十余万，淮水为之不流。曹景宗令军主马广追击杨大眼至灭水上四十余里，杨大眼的军众死伤无数，“伏尸相枕”。昌义之也出城追击元英至洛口。元英单骑逃入梁城，部下兵士全军覆灭，沿淮河百余里尸骸相藉。梁军又俘虏魏军五万人，收其军粮器械，堆积如山，牛、马、驴、骡等不可胜计。曹景宗派人带一万余俘虏、马千匹，回朝献捷。梁军密切配合，上下同心，并根据魏军不习水战的弱点，坚守疲敌、适时反击，取得了自宋初以来对北魏作战的第一次大捷。此役歼敌二十五万，对稳定淮南形势起了重要作用。

战后，萧衍论功行赏，增加曹景宗的食邑四百户，连同之前的共为二千户，晋爵为竟陵公。并下诏拜曹景宗为侍中、领军将军，赐给鼓吹乐队一部。

道中病逝

天监七年（508年），曹景宗转任侍中、中卫将军、江州刺史。同年八月初二（9月12日），曹景宗于赴任途中病逝，享年五十二岁。萧衍闻讯后，下诏赠送其家钱二十万、布三百匹，并追赠曹景宗为征北将军、雍州刺史、开府仪同三司，谥号“壮”。

收葬好友

曹景宗少年时和州里人张道门是好友。齐武帝永明元年（483年）五月，张道门的父亲、车骑将军张敬儿被杀，张道门也在武陵被斩。此时，张道门的亲属、故吏无人敢来收尸。曹景宗知道此事后，从襄阳派船到武陵，替他收尸，送至其家中殡葬，乡里因此赞他讲义气。

不耐礼节

曹景宗生性急躁好动，出行时常常要人撩起车子的帷幔。左右侍从因他名高位重，都劝他不要这样随便。曹景宗虽然听从，却终究不情愿，他说：“我昔日在乡里，骑快马如龙，与几十个年少骑手，弓弦弹出霹雷般声响，急箭发出饿鹰一样的尖啸。在平野大泽中追逐獐子，数着肋条射它，渴了便喝饮獐血，饿了就吃獐肉，味道甜美有如甘露琼浆。只觉得耳后生风，鼻头冒火，这种快乐让人忘记了死亡，不知老之将至。如今到扬州成为了贵人（地位尊崇之人），行动不得自由，走在路上打开车幔，下面那些小人便说不行。憋闷闭坐在车里，如同三日新妇（过门三日的新妇，举止不得自主）一般。遭遇这种郁闷，让人无法顺气。” 

嗜酒贪财

曹景宗在郢州时，大肆敛财。他在城南建宅，在长堤以东、夏口以北，开街列门，宅邸东西长达数里。他的部下桀黠无赖，常劫掠富豪人家，曹景宗也管制不了。等萧衍严申号令，才使这些人稍稍收敛。 在郢州时，其部下因残暴蛮横而使当地百姓很不满。曹景宗嗜好饮酒舞乐，在腊月里在院中使人欢呼戏乐，还挨家挨户地讨酒饭吃。本来曹景宗是因为觉得寂寞，以此为戏，但他的部下多是无赖之徒，趁机抢夺妇女，欺掠财物。直到萧衍知道此事，曹景宗才害怕降罪，禁止其部下再如此胡作非为。

诗惊四座

钟离之战后，梁武帝萧衍在华光殿为功臣举行庆功宴会功。在宴饮中，君臣连句赋诗，以此为乐。鉴于曹景宗不善诗文，负责安排诗韵的尚书左仆射沈约便没有分给他诗韵。曹景宗深感不平，坚决要求步韵赋诗。萧衍对曹景宗这种不甘人后的性格早有了解，于是安慰他说：“将军是一位出众的人才，何必在乎作一首诗呢！”当时曹景宗已经有一些醉意，就乘酒兴再三固请。萧衍不愿再扫他的兴，便命沈约分给他诗韵。这时诗韵差不多已经分完，只剩下“竞”、“病”二字。在这种局限之下，想要按韵赋诗是颇为不易的。但曹景宗只是稍微想了一会儿，便提笔赋诗一首（《光华殿侍宴赋竞病韵诗》 。

此诗写得自然流畅，而且非常切合眼前凯旋庆功的实际。此诗一出，语惊四座，文人们自叹弗如。连萧衍也感叹不已，特命史官将此事记入国史。

酒后失言

萧衍经常摆宴召见功臣，共叙旧事。曹景宗酒后常胡说八道，有时误称自己是“下官”，萧衍待人宽厚，所以也没有加罪他，反倒以此为乐。