早年时期

铁保先世姓觉罗氏，后移居董鄂之地，便以地为氏。据他自己考证，为宋英宗越王赵偲之后裔。家族中世代多出武将，父亲诚泰官至泰宁镇总兵，唯独铁保喜文。

乾隆十七年（1752年），铁保出生于京师。乾隆二十七年（1762年），十岁开始延师读书。十六岁的时候，入国子监继续求学。少年时代，面对父亲提出的日后愿意习武还是习文的问题，他明确地表示了愿意习文，专攻四书五经以求考中。

官场升迁

乾隆三十七年（1772年），二十一岁的铁保考中进士，授吏部主事。由于性格耿直，得到管理吏部的武英殿大学士阿桂的欣赏和举荐，升为郎中、户部及吏部员外郎、翰林院侍讲学士、侍读学士、内阁学士。

乾隆五十三年（1788年），铁保受到乾隆帝的召见。乾隆五十四年（1789年），升任礼部侍郎，主持京师的会试、山东、顺天等地的乡试。

嘉庆四年（1799年），铁保先因弹劾官员过当被贬到盛京（沈阳）；不久以吏部侍郎出任漕运总督。他在漕运总督任上制定改革漕运章程十一款。

嘉庆七年（1802年）底，铁保调补广东巡抚时，又将历年行政经验22条，刻在堂壁，告之后任。

嘉庆八年（1803年）初转任山东巡抚。这一年，黄河在河南封丘县衡家楼决口，淹及下游山东章丘一带十九州县，嘉庆命铁保赴河南指挥救灾，合拢决口。

革职流放

嘉庆九年（1804年）三月，漕运畅通，铁保加太子少保。很快因为运河水浅漕运不利，被革职留任。

嘉庆十年（1805年），升授为两江总督，朝廷命他审问安徽寿州的武举人张大有因为事故下毒害死家族里的侄子的事件，苏州知府周锷受贿轻纵，还有初彭龄当时做为安徽巡抚，查实事情缘由严格执法。铁保被连坐，被剥夺了官衔，降为二品顶戴，很快又官复原职。 [9]  嘉庆十二年（1807年），填报上疏请求八旗兵用米代替俸禄折发钱钞，朝廷下诏训斥他擅自修改规定，革职留任。他先后上疏讨论治河的事务，请求改建王营削减堤坝，修筑挡水的堤坝、山盱堤后的土坡和河岸大堤，修复云梯关外海口，朝廷派遣大臣商议他的建议，并采纳了他的建议然后施行。

嘉庆十四年（1809年），发生山阳知县王伸汉冒赈，酖杀委员李毓昌事件，铁保遭到免职，流放新疆。回京后升为礼部、吏部尚书。林清事变时，由于极力追查通匪太监，又被革职，流放吉林。

晚年逝世

嘉庆二十三年（1818年）回京。道光初年，铁保告病退休。道光四年（1824年），去世。

书法造诣

铁保优于文学，长于书法，词翰并美。他的书法作品较为丰富的时期，是他任漕运总督、两江总督等职位的时期。《惟清斋法帖》等收录的作品多为这一时期所作。

铁保对于书法十分深爱，这可以从他的一首诗中看出：“半生涂抹习难除，一任旁人笑墨楮，他日儿孙搜画箧，不留金币但留书。”虽然久居高位，但他只想留给子孙他的书法。铁保的书法以楷书（真书）为工，长于行草。铁保楷书取法颜真卿的厚重，又转师多家，成就自己；他极善吸取晋唐名家中有益的书法营养，草书除了师法怀素等人，更加推崇和师法张旭，正因为他遍临遍学晋唐名家的法帖，才形成了自己独特的书法面貌。

诗歌风格

铁保本人，是一位十分典型的北方民族诗人。他的创作善于刻画民族生活场面，这类作品常常写得生机勃发。有《塞上曲》其一写道：“雕弓白马陇头春，小队将军出猎频。猿臂一声飞霹雳，平原争羡射雕人。”其二写道：“高原苜蓿饱骅骝，风起龙堆塞草秋。陌上健儿同牧马，一声齐唱《大刀头》”。他又时常写出表露雄健阳刚精神风范的诗作，更充分地显现出他作为少数民族诗人的浪漫狂放气质。

即使是在被贬黜的时候，他的作品也洋溢着强者的生命律动，听不出来丝毫向厄运让步的意味：“万里岩疆事远游，玉门关外此淹留。塞山不及征夫健，才见秋风已白头。”（《出关作》）在谪居西域的过程中，铁保还以传神的诗笔，描绘和记录了许多当地各民族的风土社情。“当筵醉舞号妫娜，对对红妆耀金饰，低昂应节态婆娑，翩若惊鸿曳双翼”（《妫娜曲》），传递出维吾尔民间舞蹈的美妙情韵；“三百六十日如驶，以月占岁岁云始，闺中礼拜心最诚，拜罢升斋啜甘旨”（《见新月》），再现了穆斯林群众欢度回历新年的特有礼俗。诗人以满族文人常有的文化包容性格，对新疆民族绚丽多彩的传统文化事相，表示了发自内心的尊重与亲近。

文学理论

铁保所处的时代，中原文坛上已经确立的诗歌理论大家，包括首创“格调说”的沈德潜、鼓吹“肌理说”的翁方纲和阐发“性灵说”的袁枚等。铁保作为满族的文学家，并不盲从成理，他对沈、翁诗论的拟古主义倾向不以为然，指出：“于千百古大家林立之后，欲求一二语翻陈出新，则惟有因天地自然之运，随时随地语语记实，以造化之奇变，滋文章之波澜，话不雷同，愈真愈妙。不袭古人之貌，古人亦不能囿我之灵。言诗于今日，舍此别无良法矣。”（《续刻梅庵诗抄自序》）

铁保主张写诗只有抒发自己的“性情”，才能获得成功。他强调“性情”，与袁枚强调“性灵”，既在指出文学创作要突出个性气质方面有共同之处，也有分歧之点。“性灵说”专注于诗趣的灵动，有时难免蹈入虚飘，而铁保的认识则比较地切中生活乃创作之源的艺术规律。他说过：“余曾论诗贵气体深厚，气体不厚虽极力雕琢于诗无当也。又谓诗贵说实话，古来诗人不下数百家，诗不下数万首，一作虚语敷衍，必落前人窠臼。欲不雷同，直道其实而已。盖天地变化不测，随时随境各出新意，所过之境界不同，则所陈之理趣各异。果能直书所见，则以造化之布置，为吾诗之波澜。时不同，境不同，人亦不同，虽有千万古人不能笼罩我矣！”铁保的这一诗歌理论，与纳兰性德、康熙帝等人的诗论一道，形成了满族古典诗歌理论的基本框架，也为丰富中华多民族的文艺理论做出了贡献。